Il suo album di debutto, Frank, viene pubblicato il 20 ottobre 2003. Viene prodotto principalmente da Salaam Remi, con molte influenze jazz e salvo due cover, ogni canzone è scritta (anche se non interamente) dalla Winehouse. L'album riceve critiche positive. La sua voce viene paragonata a quella di Sarah Vaughan e Macy Gray.
L'album arriva ad alti livelli nelle classifiche inglesi quando nel 2004 viene nominato ai BRIT Awards nelle categorie British Female Solo Artist e British Urban Act. Riceve due dischi di platino e vende in totale 1 milione e mezzo di copie. In seguito, ancora nel 2004, vince l'Ivor Novello Award come Best Contemporary Song con il suo primo singolo Stronger Than Me. Frank figura anche nella lista del Mercury Prize.
Dopo la pubblicazione, la cantante commenta di sentirsi soltanto per l'80% dietro l'album a causa dell'inclusione da parte della casa discografica di alcune canzoni che non le sono piaciute. Dopo la pubblicazione del suo secondo album afferma: non riesco neanche più ad ascoltarlo, Frank. Anzi, non sono mai riuscita ad ascoltarlo. Suonarlo dal vivo mi piace, ma ascoltarlo è un'altra cosa.